Gesellschaftlich verpönt und in ein umstrittenes Thema, ist der Seitensprung ein scheinbar unerschöpflicher Diskussionspunkt. Während viele mit moralischen Einwänden argumentieren, verweisen andere auf das Fremdgehen als körperliche und seelische Notwendigkeit.
Obwohl sich hier für viele ein Widerspruch ergibt, belegen Umfrage und Statistiken deutlich, dass das fremdgehen einer Partnerschaft auch zugute kommen kann: Es befriedigt offene sexuelle Bedürfnisse und zeigt gleichzeitig die Vorteile einer vertrauten Partnerschaft gegenüber dem schnellen Abenteuer.
Das Bedürfnis zum Fremdgehen bedeutet also nicht, dass die bestehende Beziehung nicht gewollt oder geschätzt ist. Oftmals soll sie weiter bestehen bleiben, was zu Voraussetzung hat, dass der Seitensprung streng geheim bleibt. Das Bedarf jedoch einer detaillierten und perfekten Planung, die alle Schritte des Fremdgehens beinhalten. Verlassen sich hier viele auf ihre persönlichen Fähigkeiten, greifen andere auf professionelle Seitensprung-Agenturen und ähnliche Anlaufstellen zurück. Die einzelnen Teilschritte des Fremdgehens bleiben dabei jedoch die gleichen.

Zunächst sollte die passende Person für den Seitensprung gefunden werden. Zwar bietet der Alltag hier viele Reize. Um sicher zu gehen, dass das Fremdgehen unbemerkt bleibt, sollte jedoch wenn möglich auf Personen aus dem näheren Freundes- und Bekanntenkreis verzichtet werden. Sie kennen voraussichtlich den Partner persönlich und können im nachhinein zu Erpressung und komplizierten Situationen neigen. Außerdem steigt so die Wahrscheinlichkeit, dass der Seitensprung an Dritte weiter erzählt wird, die zum gemeinsamen Bekanntenkreis gehören-. Kontaktanzeigen, die gezielt ein Gesuch nach sexuellen Abenteuern zeigen, bieten hier eine attraktive Alternative.
Generell kann es hilfreich sein, wenn von Anfang an klare Verhältnisse über Absichten und Verbindlichkeiten getroffen werden. So entstehen keine falschen Hoffnungen.
Ist der Kontakt erst einmal entstanden, sollten Treffen an möglichst neutralen Orten stattfinden, etwa im Hotel. Auch ein Treffen beim Seitensprung-Partner zu Hause kann eine Möglichkeit sei. Eher vermieden werden sollte hingegen, den Seitensprung-Partner in die eigenen vier Wände einzuladen, denn so sind Adresse und Wohnort bekannt. Generell sollten so wenig persönliche Informationen wie möglich preisgegeben werden. Als oberste Regel gilt neben der Beseitigung aller „Beweise“ außerdem, trotz unverbindlichen Kontakts einen stets respektvollen und höflichen Umgang mit dem Seitensprung-Partner zu pflegen - nicht nur, damit kein Ärger entsteht, sondern auch damit das prickelnde Abenteuer beiden Beteiligten in positiver Erinnerung bleibt.